Я не почувствовала бы в слове "бедолага" шутливой интонации, так как действительно считаю героя бедолагой, и всегда он мне таким казался.

Но ничего не утверждаю, песня сложная, как это бывает в присутствии иронии, тем более скрытой, которой вроде бы противоречит такой мощный фактор, как интонация Высоцкого. Так что надо думать.