Я тоже не специалист, да и Высоцкий вряд ли им был. Вот что говорит словарь (Ушакова):

Нагайка - короткая и тяжелая плеть из ремней.
Кнут - прикрепленная к палке веревка или круглый кожаный ремень. [вроде кнут - длинный ремень, в отличие от нагайки]
Плеть - кнут из перевитых ремней или веревок.

Поверхностный поиск по Гуглу не прояснил разницу в применении, значит, можно предполагать, что это не распространенные сведения и, возможно, Высоцкий и сам весьма приблизительно представлял их различия.